موضوع: الثالث الثانوي الترم الثاني هاليدات الالكيل الأربعاء 22 أبريل 2009 - 5:03
المجموعات الوظيفية في المركبات العضوية الخواص الكيميائية : الروابـــط : ترتبط الذرات مع بعضها مع بعض بروابط تساهمية وهي نوعان : 1- قطبية : وتحدث بين الذرات التي يوجد بينها فرق في السالبية الكهربائية 2- غير قطبية : وتحدث بين الذرات التي لا يوجد بينها فرق في السالبية الكهربائية أو الذرات المتشابهة . الخواص الفيزيائية : 1- القطبية : إذا كان الجزيء قطبي فان ينتج عنة : ا- زيادة درجة غليانه ب- قابليته للذوبان في المذيبات القطبية . 2- الروابط الهيدروجينية : تحدث بين ذرة الهيدروجين المرتبطة بذرة ذات سالبية كهر بائية عالية وذرة ذات سالبية كهربائية عالية وينتج عنها : ا- زيادة في درجة الغليان ب - قابلية الذوبان في المذيبات القطبية ملاحظة : تزداد درجة الغليان كلما زادت الكتلة الجزيئية.
التصنيف الكيميائي للمركبات العضوية المجموعة الوظيفية : هي ذرة أو مجموعة ذرات ترتبط بذرة الكربون فتكسبها صفات كيميائية وفيزيائية تميزه عن غيرها أولا : هاليدات الألكيل : الصيغة العامة R-X حيث X هالوجين ( فلور أو كلور بروم أو يود) و R هي جذر ألكيل 1- التسمية الشائعة : يكتب اسم الهاليد ثم اسم الألكيل حسب عدد ذرات الكربون مثل : يوديد البروبيل CH3CH2CH2-I CH3CHBrCH3 كلوريد الايزوبروبيل بيوتيل بيوتيل ثانوي
2- التسمية النظامية : ( IUPAC ) : 1- نرقم أطول سلسلة من ذرات الكربون تحتوي عل التفرعات والترقيم من الطرف الأقرب للتفرع . 2- نكتب رقم ذرة الكربون المرتبط بها الهاليد ونفصل بين الرقم واسم الهاليد بـ ـــ 3- نكتب اسم الهاليد ونضيف له ( واو ) ويتبع بإسم الألكان الموافق لأطول سلسلة 4- إذا كان هناك أكثرمن هالوجين ترتب السلسلةعلى حسب الحروف الإنجليزية 5- إذا كان التفرع متكرر نستخدم كلمة ثنائي أو ثلاثي مع كتابة أرقام ذرات الكربون الحاملة للهالوجينات مفصولة الارقام بإشارة فاصلة ( , ) 6- اذا كان المركب حلقي نضيف كلمة حلقي في نهاية اسم الالكان . تدريبات : اكتب الصيغ البنائية للمركبات التالية : 1) 2- برومو -2- كلورو البروبان 2 ) 1، 1، 1- ثلاثي كلورو -2- ميثيل البروبان
تدريب ص77 أ- ارسم الصيغة البنائية لكل مما يلي : 1,1- ثنائي كلورو إيثان 2- برومو - يودو هكسان
ب- اكتب الاسم النطامي لكل من : CHCl3
3- طرق التحضير : أ ) تفاعل الألكان المناسب مع الهالوجين في وجود الضوء والحرارة هذه الطريقة تنتج لنا أكثر من ناتج في الالكان عديد الذرات R–H + X–X R-X + H -X ب ) إضافة هاليد الهيدروجين إلى الألكين الموافق : C = C + H-X CH-CX زتتم الاضافة مع مراعاة قاعدة ماركونيكوف قاعدة ماركونيكوف : تضاف ذرة الهيدروجين في الرابطة المضاعفة إلى ذرة الكربون التي تحتوي على عدد اكبر من الهيدروجين . مثال ص78 حضر كل من كلورو الميثان و بروميد الايثيل من تفاعل الهالوجين المناسب مع الالكان المناسب كل حسب مايناسبه
تطبيقات : حضر كلا من : 1) 2- برومو-1-يودو بروبان 2 ) 2- كلورو بيوتان
تدريب ص78 بأستخدام الالكان المناسب أكتب معادلة تحضير كل من المركبات الاتية : أ- كلوريد الايثيل ب- برومو ميثان
مثال ص80 حضر كلورو ايثان من الايثيلين
حضر 2- يودو بروبان من البروبين
تدريب ص80 اكتب المعادلة الكيميائية التي تحقق مايلي: أ- تحضير (2- برومو بيوتان )من الالكين المناسب
ب- اضافة حمض الهيدروكلوريك الى 2- ميثيل بروبين
4- الخواص الفيزيائية : 1- تمتاز بأنها قطبية لوجود فرق في السالبية الكهربائية بين C – X 2- تقل القطبية من الفلور إلى اليود 3- درجة غليانها أعلى من الألكانات المقابلة 4- تزداد درجة الغليان مع زيادة الكتلة الجزيئية . وذلك لزيادة التجاذب بين الجزيئات . 5- ذائبيتها في الماء قليلة لان قطبيتها قليلة ولا تكون مع الماء روابط هيدروجينية 6- لا توجد بين جزيئات هاليدات الألكيل روابط هيدروجينية لعدم وجود هيدروجين حمضي علل : على الرغم من أن القطبية تقل كلما نزلنا من الفلور إلى اليود ألا أن درجة الغليان تزداد . بسبب تزايد العدد الذري مما يزيد من قوى الفيزيائية (فاندر فال) س/ رتب المركبات التالية حسب زيادة : 1- قطبيتها 2- درجة غليانها : ( CH3Br , CH3I , CH3Cl , CH3F)
4- الخواص الكيميائية : إن قطبية الرابطة هالوجين ألكيل هو اهم مايميز تفاعلات هاليدات الالكيل حيث نلاحظ أهم تفاعلاتها: 1- تفاعل هاليدات الألكيل مع هيدروكسيد الفلز لتكون الغول و هاليد فلز : R- X + OH- R –OH + X- س/ وضح بالمعادلات : 1- هيدروكسيد الصوديوم مع 1- كلورو -2, 2 – ثنائي ميثيل البر وبان .
3- تفاعل 2- كلورو بنتان مع هيدروكسيد الكالسيوم
مثال ص83 1- أكتب تفاعل كلوريد الميثيل مع هيدروكسيد البوتاسيوم
2- أكتب تفاعل 2- يودو بروبان مع هيدروكسيد الليثيوم
تدريب ض83 : وضح بالمعادلات الكيميائية ماذا يحدث عند مفاعلة أ- هيدروكسيد الصوديوم مع بروميد الايثيل
ب- هيدروكسيد البوتاسيوم مع 2- كلورو – ميثيل بروبان
6- استخدامات هاليدات الألكيل : 1- رابع كلوريد الكربون CCl4 يستخدم في إطفاء الحرائق لان كثافته عالية وكمذيب 2-مركبات الكلوروفلوروكربون يستخدم في صناعة الفريون وفي علب رش السوائل العطرية 3- رابع كلوريد الكربون و ثلاثي كلورو ايثيلين في الغسيل الجاف 4- هالوايثان يستخدم في التخدير ( 2- برومو -2- كلورو -1، 1، 1، -ثلاثي فلورو إيثان ) 5- مبلمر كلوريد الفينيل( pvc (يستخدم في صناعة المواد البلاستيكية 6- رابع كلوريد الكربون وثلاثي كلوروايثيلين في التنظيف واذابة الدهون